2,2,4,4-tetrametyyli-1,3-cyclobutanediol

2,2,4,4-tetrametyyli-1,3-cyclobutanediol on alifaattinen dioli. Tämä dioli tuotetaan cis- ja trans-isomeerien, riippuen suhteellista stereokemiaa hydroksyyliryhmistä. Sitä käytetään monomeerin synteesiä varten polymeerimateriaalien. CBDO parhaillaan tutkitaan vaihtoehtona bisfenoli A BPA on esiaste käytetään tuotanto on laaja valikoima polymeerejä, kuten polykarbonaatit, polyesterit, polysulfonit, ja polyesteri ketonit.

Korvaa BPA

Ristiriitoja liittyvät BPA suuria määriä lopulta liittyvät sen endrocrine häiritseviä kykyjä. Kuten BPA, CBDO on dioli, jossa on rakenne, joka soveltuu tekemään polyesterit. CBDO n C4 rengas on riittävän jäykkä estämään kaksi OH-ryhmää muodostumista syklisiä rakenteita. Toisin BPA, ei ole sillä hetkellä todisteita syöpää tai myrkyllisiä vaikutuksia CBDO-pohjainen kuluttajatuotteita. On kuitenkin vain muutamia tutkimuksia toksikologiaa CBDO sekä pitkän ja lyhyen aikavälin vaikutuksia.

CBDO on mahdollisia etuja verrattuna BPA kuin rakennuspalikka tuotantoon polyesteriä. CBDO on erittäin vakaa termisesti ja mekaanisesti. Polyestereitä valmistettiin CBDO ovat jäykkiä materiaaleja, mutta yhdistelmä CBDO joustavalla diolien johtaa materiaalien korkea iskunkestävyys, alhainen väri, lämmönkestävyys, hyvä photooxidative vakauden ja avoimuuden. Lisäbonuksena, CBDO peräisin polymeereillä on korkea sitkeys. Lämpö- ja mekaaniset ominaisuudet CBDO peräisin polyesterit ovat usein ylivoimainen perinteiseen polyesteriä.

Valmistelu

Ensimmäinen dokumentoitu synteesi CBDO mukana pyrolyysin isobutyyrianhydridia jälkeen hydraamalla saatu dionia. Tämä synteesi muistuttaa menetelmää käytetään tuottamaan CBDO tänään. Ensimmäinen vaihe käsittää muuntaminen isovoihappoa tai sen anhydridi osaksi keteenin kanssa. Tämä keteeni sitten dimerisoituu muodostamaan neljä-jäseninen rengas, jossa on kaksi ketoniryhmiä.

Tuote rengas hydrataan antaa diolin. Viimeinen vaihe yleisesti kuuluu katalyyttinen hydraus kanssa rutenium, nikkeli tai rodiumkatalyytit. Hydraus diketonia rengas johtaa sekä cis- ja trans-isomeerit. Yksinkertaistettua järjestelmää tuotantoon CBDO on esitetty alla.

Rakenne ja ominaisuudet

C4 rengas cis isomeeri CBDO on ei-tasomainen. Yksinkertaisiin ei-tasomaisille cyclobutanes, diedrikulmat vaihtelevat 19-31 °. CBDO n cis-isomeeri kiteytyy kaksi konformeerista joiden keskimääräinen diedrikulma 17,5 ° kiinteässä tilassa. Trans-isomeeri, mutta on diedrikulma 0 °.

Polyesteröinnissä

Nykyinen taloudellinen tuotannossa käytettävän polyestereiden on suora esteröimällä dikarboksyylihappojen ja diolien. Tämä kondensaatiopolymeroinnilla lisää monomeeriyksiköitä ketjuun. Yksittäiset ketjut reagoi keskenään kautta karboksyyli- ja hydroksyyliryhmien päätelaiteryhmissä. Lopuksi, transesteröimällä tapahtuu ketjussa. Vaikka CBDO on useimmiten käytetään polyestereitä, sekoitettu copolycarbonates on CBDO ja sarjan bisfenolit on myös syntetisoitu. Toisistaan ​​poikkeava reaktiivisuus cis- ja trans-isomeerien ei ole tutkittu perusteellisesti.

Edellinen artikkeli 2013 WSA World Tour