1,8-Bisnaphthalene

1,8-Bisnaphthalene on kemiallinen yhdiste, joka valmistettiin ensin vuonna 1968 Roger Alder FRS yliopiston Bristol. Sitä kutsutaan usein kauppanimellä protonisientä, tavaramerkki Sigma-Aldrich. Tämä yhdiste on diamiini, jossa kaksi dimetyyliamino-ryhmää ovat kiinnittyneet samalla puolella tai peri asemaa naftaleeni järjestelmän. Protoni-sieni on useita erittäin mielenkiintoisia ominaisuuksia; yksi on sen erittäin korkea emäksisyys; toinen on sen spektroskooppiset ominaisuudet.

Rakenne ja ominaisuudet

Jossa pKa on 12,34 sen konjugaattihapon vesiliuoksessa, 1,8-bisnaphthalene on yksi vahvimmista amiiniemäksiin tiedossa, vaikka vain imee protonit hitaasti siten kauppanimi. Korkea emäksisyys johtuu helpotus rasitus protonaation ja / tai voimakas vuorovaikutus typen yksinäinen paria. Kuitenkin, molekyyli on steerisesti estynyt, joten se heikko nukleofiilin. Koska tämä yhdistelmä ominaisuuksia, sitä on käytetty orgaanisen synteesin kuin erittäin selektiivinen ei-nukleofiilisen emäksen.

Spektroskooppiset ominaisuudet Proton-sieni on erittäin mielenkiintoinen tutkijoille molekyylien kemian ja on tutkittu jo pitkään. Protoni-sieni lähettää kaksinkertainen fluoresenssia eri ratkaisujen vuoksi seoksen kahdesta perustilan lajeja.

Valmistelu

Tämä yhdiste on kaupallisesti saatavilla; se voidaan valmistaa metyloimalla 1,8-diaminonaftaleeni jodimetaanilla tai dimetyylisulfaatilla.

Reaktiot

Protoni-sieni on metyloitu käyttäen dimetyylisulfaattia. PKa trimetyloidaan Proton-sieni on 6,43 vesiliuoksessa.

Muut protoni sienet

Toisen sukupolven protoni sienet tunnetaan vieläkin korkeampi emäksisyys. 1,8-bisnaphthalene tai HMPN valmistetaan 1,8-diaminonaftaleeni reaktiolla trisbromophosphonium bromidin kanssa trietyyliamiinin läsnä ollessa. HMPN on pKBH + 29,9 asetonitriilissä joka on yli 11 kertaluokkaa suurempi kuin protonisientä.